Shikimik kislota CAS # 138-59-0
Critical Pharma Intermediate– Antiviral preparatlar (masalan, Tamiflu®) va antibiotiklarni sintez qilish uchun zarur.
Yuqori tozalik manbalari– Yulduzli anisdan (5-8% rentabellik) yoki fermentlangan (70 g/l) miqyosda ishlab chiqarish uchun olinadi.
Biotexnologiyaning universalligi- Stressga chidamlilik uchun ekinlarga ishlab chiqilgan va chiral sintezda qo'llaniladi.
Ko'p funktsiyali qo'shimcha- Oziq-ovqat konservanti, kosmetik oqartiruvchi va yallig'lanishga qarshi vosita sifatida ishlaydi.
Barqaror ishlab chiqarish- Fermentatsiya usullari o'simlik ekstraktiga bog'liqlikni kamaytiradi, xarajatlarni 80% ga kamaytiradi.
Shikimik kislota oq kristalli modda, suvda eruvchanligi yuqori. U o'z nomini shikimi o'ti (Illicium anisatum), dastlab yapon o'simligidan olgan. Ushbu birikma o'simliklarda ham, mikroorganizmlarda ham asosiy metabolik vosita bo'lib xizmat qiladi.
An'anaga ko'ra, shikimik kislotaning asosiy manbai Illicium turlarining quritilgan pishgan mevalari, xususan, yapon yulduzli qizilmiya (Illicium anisatum) bo'lgan. Biroq, yaqinda olib borilgan tadqiqotlar muqobil ekstraksiya usullarini, jumladan, saqich (Liquidambar formosana) va qarag'ay ignalari mevalaridan shikimik kislotani ajratib olishni o'rgandi.
Suvda eruvchanligi yuqori (20°C da 180 g/l) boʻlgan oq kristalli siklogeksen karboksilik kislota, yapon shikimi oʻti (Illicium anisatum) nomi bilan atalgan. Ushbu asosiy metabolik oraliq mahsulot uchta chiral markazga ega (3R, 4S, 5R konfiguratsiyasi) va shikimat yo'lida aromatik aminokislotalar (fenilalanin, tirozin, triptofan) uchun biokimyoviy kashshof bo'lib xizmat qiladi.
Asosiy xususiyatlar va spetsifikatsiyalar
Parametr |
Qiymat |
Molekulyar og'irlik |
174,15 g/mol |
Erish nuqtasi |
185-187 ° S (parchalanish) |
Maxsus aylanish |
[a]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
pKa qiymatlari |
pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
Log P (oktanol-suv) |
-1.38 |
UVni yutish |
lmaks = 214 nm |
Termal barqarorlik |
200°C dan yuqori pasayadi |
Ishlab chiqarish usullari va manbalari
1. An'anaviy o'simliklarni qazib olish
Manba |
Shikimik kislota hosildorligi |
Ekstraksiya jarayoni |
Yapon yulduzli anis (Illicium anisatum) |
3-5% quruq vazn |
- Kislota gidrolizi (H₂SO₄) |
Xitoy yulduzi anis (I. verum) |
5-8% quruq vazn |
- Etanol reflyuksiyasi |
Shirin saqich (Liquidambar spp.) |
1,2-2,1% quruq vazn |
- ishqoriy gidroliz |
Qarag'ay ignalari (Pinus spp.) |
0,3-0,8% quruq vazn |
- Superkritik CO₂ ekstraktsiyasi |
2. Fermentatsiya (dominant sanoat usuli)
Ishlab chiqarilgan E. coli: Hosildorlik >70 g/L (glyukoza xom ashyosi)
Shtamm: E. coli K12/DaroL/DaroK
Fermentatsiya: 37°C, pH 7,0, 60 soat
3. Kimyoviy sintez
Asimmetrik yo'nalish: Diels-Alder furan akril kislotasi bilan (enantiomerik ortiqcha > 98%)
Narxi: 2500 dollar/kg (fermentatsiya uchun 400 dollar/kg)
Sanoat ilovalari
1. Farmatsevtik sintez
Oseltamivir fosfat (Tamiflu®):
Asosiy oraliq: global SA talabining 70%
Reaktsiya:
Shikimate→10 qadamOseltamivirShikimate10stepsOseltamivir
Antiviral vositalar: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotiklar: xloramfenikol, mikobakteriya inhibitörleri
2. Biotexnologiya
Shikimate Pathway Engineering: CRISPR tomonidan o'zgartirilgan ekinlar (qurg'oqchilikka chidamli makkajo'xori)
Biokataliz: tabiiy bo'lmagan aminokislotalar uchun chiral sinton
3. Oziq-ovqat va qishloq xo'jaligi
O'simlik elimisitori: uzumda fenolik birikmalar ishlab chiqarishni yaxshilaydi (sharob sifati)
Konservant: E. coli O157:H7 ni inhibe qiladi (MIC = 12,5 mg/ml)
4. Kosmetika
Teri oqartiruvchi: tirozinaz inhibitori (zardobda 0,5-2%)
Yallig'lanishga qarshi: keratinotsitlarda TNF-a ni kamaytiradi
Texnik darajalar va spetsifikatsiyalar
Baho |
Poklik |
Asosiy aralashmalar |
Ilovalar |
Farmatsevtika darajasi |
>99,5% |
Aromatik AA <0,1% |
Antiviral sintez |
Oziq-ovqat darajasi |
>98,0% |
Og'ir metallar <10 ppm |
Funktsional ingredientlar |
Tadqiqot darajasi |
>99,9% |
Endotoksin <0,01 EU/mg |
Fermentlar kinetikasini o'rganish |
Sanoat |
>95,0% |
Suv <0,5% |
Agrokimyoviy sintez |
Qadoqlash imkoniyatlari
Format |
Imkoniyat |
Material |
Shisha idishlar |
1-100 g |
Amber shisha + PTFE muhr |
HDPE idishlari |
0,5-5 kg |
Azotning bosh bo'shlig'i |
Elyaf barabanlar |
25 kg |
Ikki tomonlama PE qoplamasi |
Maxsus ommaviy |
> 100 kg |
Vakuumli muhrlangan sumkalar |
